Naftochinon
Z Wikipedii
Naftochinon to związek organiczny, diketonowa pochodna naftalenu z grupy chinonów zawierająca w cząsteczce 2 grupy ketonowe C=O. Występuje u bakterii, grzybów i roślin wyższych. Stosowany jest m.in. do produkcji antrachinonu oraz jako przeciwutleniacz. Pochodnymi naftochinonu są formy witaminy K (metylonaftochinony) oraz juglon związek allelochemiczny z różnych gatunków orzecha (Juglans) oraz droseron związek występujący w częściach podziemnych rosiczek.
Występuje teoretycznie w sześciu odmianach izomerycznych. Poznano trzy izomery naftochinonu:
- 1,4-naftochinon (α-naftochinon, para-naftochinin), to żółta lub (brązowo-zielona) krystaliczna substancja o ostrym zapachu topniejąca w temperaturze: 120-128 °C, jest stosowany jako regulator w procesie polimeryzacji (np. w syntezie kauczuku i żywic), ponadto stosowany jako półprodukt do otrzymywania żółtych barwników kadziowych;
- 1,2-naftochinon (β-naftochinon, orto-naftochinon), tworzy czerwone igły o temperaturze topnienia 115-120 °C; nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w alkoholu etylowym;
- 2,6-naftochinon (amfi-naftochinon), to żółtoczerwone płytki.
[edytuj] Właściwości
- żółta lub czerwonożółta krystaliczna substancja o ostrym zapachu
- *gęstość: 1,42 g/cm³ (w temp. 20 °C)
| Izomery naftochinonu | |||
|---|---|---|---|
| nazwa systematyczna | 1,4-naftochinon | 1,2-naftochinon | |
| wzór sumaryczny | C10H6O2 | ||
| masa cząsteczkowa | 158,16 g/mol | ||
| temperatura topnienia | 123 - 126 °C | 141 - 145 °C | |
| numer CAS | [130-15-4] | [524-42-5] | |
| numer WE (EINECS) | [204-977-6] | [208-360-2] | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
lub O=C1C=CC(=O)c2ccccc12 lub O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O |
||
